《窈窕淑男的日记》讲述了一个充满笑料与温情的荒诞故事。超级网红“凯萨琳”在一次意外中不慎跌倒昏迷，而她即将面临一场至关重要的拍摄活动。如果她无法出席，团队将不得不承担高达五千万的巨额赔偿。就在众人陷入绝望之际，他们意外发现了卖咖喱的小南，一个长相与凯萨琳几乎一模一样的年轻人。   然而，小南虽然拥有一张与凯萨琳同样美丽的脸庞，却是个不修边幅的“土包子”，对时尚和社交网络一窍不通。为了挽救危机，凯萨琳的团队决定联手伪娘三人组，对小南进行全方位改造，试图将他打造成足以以假乱真的“凯萨琳”。从衣着打扮到言行举止，小南被迫接受一系列严苛的训练，甚至要学习如何应对媒体和粉丝的狂热追捧。   在这场荒诞的变身计划中，小南不仅要克服自身的笨拙与不适应，还要时刻提防被外界识破身份。与此同时，伪娘三人组也使出浑身解数，帮助他融入时尚圈的光鲜世界。然而，随着拍摄日期的临近，各种意外状况接连发生，真假凯萨琳的界限逐渐模糊。他们能否顺利完成这场瞒天过海的计划？小南又会在这次奇妙的经历中收获怎样的成长？影片以轻松幽默的方式探讨了身份认同、自我价值与时尚产业的浮华表象。