城市女孩安娜与男友杰里米相恋四年，两人共同申请购买波士顿顶级豪华社区的住宅，这让安娜误以为杰里米即将向她求婚。然而，杰里米并未有所行动，失望的安娜听从父亲的建议，决定飞往爱尔兰首都都柏林，按照爱尔兰的传统，在闰年的2月29日这天向正在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。安娜相信这个浪漫的传说能让她如愿以偿。   然而，计划赶不上变化。安娜的航班遭遇气流，被迫降落在威尔士的加的夫。为了赶上闰年求婚的时机，她雇了一艘船前往爱尔兰丁格尔半岛，却在旅途中狼狈不堪。走投无路的她投宿在当地青年德克兰经营的海滨旅店。德克兰是个性格直率却有些玩世不恭的爱尔兰人，起初对安娜的城市做派嗤之以鼻，但在安娜的坚持下，他勉强同意次日开车送她去都柏林。   两人的旅程充满波折，一路上争吵不断。车子半路抛锚，又遭遇暴雨，还因错过火车而不得不假扮夫妻投宿农家，闹出不少笑话。尽管彼此看不顺眼，但在这些啼笑皆非的意外中，安娜和德克兰逐渐敞开心扉，开始了解对方的真实一面。安娜发现德克兰看似粗犷的外表下隐藏着细腻的情感，而德克兰也被安娜的执着和真诚打动。   2月29日终于到来，安娜如愿抵达都柏林，却发现原本期待的爱情并非想象中那样完美。与此同时，她对德克兰的感情却越发清晰。面对杰里米的求婚和与德克兰之间悄然生长的情愫，安娜陷入两难。最终，她必须听从内心的声音，决定将芳心托付给真正懂她的人。