《倒霉爱神》讲述了一个关于极端运气与爱情交织的奇妙故事。女主角艾什莉（琳德赛·洛汗饰）是幸运的化身，从高中起就被好运环绕——买彩票必中头奖，在拥挤的纽约街头随手一招就有多辆出租车为她停下。作为唱片公司的职场新人，她正准备在化装舞会上大展身手，争取梦寐以求的升职机会。 　　而清洁工杰克（克里斯·派恩饰）则完全相反，霉运如影随形：走到哪里都会引发混乱，医院和警局成了他的第二住所。尽管如此，他仍保持着乐观心态，坚持追求音乐梦想，渴望将自己的乐队推荐给唱片公司老板。两个生活在平行世界的人，命运却在化装舞会上发生了交集。 　　当他们在舞会上意外接吻后，离奇的事情发生了——两人的运气彻底颠倒。艾什莉开始遭遇各种荒唐厄运：高跟鞋断裂、礼服崩线、甚至被鸽子群袭击；而杰克却突然变得幸运无比，连乐队都获得了演出机会。为了找回丢失的好运，艾什莉千方百计寻找这个"偷走运气的陌生人"，却在追踪过程中逐渐被杰克真诚乐观的性格吸引。 　　随着两人共同经历一系列啼笑皆非的事件，艾什莉开始反思运气与人生的真谛。当唱片公司老板提出用杰克的好运换取她的事业成功时，她必须做出选择。最终这对欢喜冤家发现，真正的幸运不是上天赐予的礼物，而是找到那个愿意与你分享生命全部风景的人。影片用轻松幽默的方式探讨了命运与爱情的关系，证明有时候最糟糕的邂逅反而会成为最好的安排。