《那些年，我们一起追的女孩》以90年代的台湾为背景，讲述了高中生柯景腾与死党们热血又遗憾的青春故事。柯景腾是个成绩吊车尾却讲义气的男生，与爱耍帅的老曹、憨直的勃起、搞笑的该边、稳重的阿和组成“五人帮”，成日嬉闹对抗枯燥的校园生活。全班男生都对品学兼优的班花沈佳宜抱有复杂情感，既嘲笑她是“书呆子”，又暗自倾慕她的清纯气质。 　　一次英语课上，忘记带课本的柯景腾被老师罚站，沈佳宜默默递来自己的课本，却反被老师责骂。心怀愧疚的柯景腾开始发奋学习，两人因一场“英雄救美”建立微妙联系。当柯景腾再度考试失利时，沈佳宜主动提出帮他补习。在日日相处的时光里，两人从斗嘴冤家渐生情愫：她为他扎起马尾辫，他带她看深夜路灯下的飞蛾，彼此心照不宣的暧昧让其他兄弟醋意大发。 　　联考后，沈佳宜考上理想大学，柯景腾却发挥失常。分隔两地的他们通过书信维系感情，直到柯景腾为证明自己举办荒诞的自由格斗赛。看着鼻青脸肿的他，沈佳宜哭着质问：“为什么你永远像个长不大的孩子？”这场冲突让两人关系急转直下。当沈佳宜遭遇地震时，柯景腾狂奔穿越半个城市打电话关心她，两人在雨夜中释怀，却再也回不到从前。最终沈佳宜嫁作他人妇，婚礼上众人起哄新郎吻新娘时，柯景腾冲上前吻的却是新郎——这个荒唐举动，成了他对青春最炽热的告别。 　　影片以九把刀的真实经历为蓝本，用漫画式的夸张手法还原了男孩们为吸引女神注意做出的种种蠢事：在教室打手枪比赛、集体剃光头、用鞭炮炸粪坑……而沈佳宜马尾辫散开的那一刻，所有少年瞪大的眼睛，定格了青春最心动的模样。这场大雨般的初恋没有圆满结局，却让每个观众想起自己曾经拼命追逐的身影。