"Seninle Başım Dertte" filmi, kalbi kırık bir kadın ile hayatı boyunca kök salacak bir yuva bulamamış bir adamın beklenmedik aşkını konu alıyor. Leyla, yaşadığı acı bir ayrılığın ardından babasının evine dönmek zorunda kalır. Çocukluğundan beri babası Selim ile arasında derin sorunlar vardır ve bu zorlu dönemde bu yaraları sarmaya çalışırken, kendini yeniden keşfetme sürecine girer.   Diğer yanda İskender, yetimhanede büyümüş, hayatı boyunca şanssızlıklarla boğuşmuş biridir. Hiçbir zaman gerçek anlamda "ev" diyebileceği bir yuvası olmamıştır. Ta ki Leyla ile yolları kesişene kadar… İkisinin karşılaşması tesadüfi olsa da, bu buluşma her ikisinin de aradığı huzuru bulmasına vesile olur. Leyla, İskender'in geçmiş yaralarını sarmasına yardım ederken, İskender de ona güvenli bir liman sunar. Onun için artık "ev", Leyla'nın kendisidir.   Ancak bu huzurlu birliktelik uzun sürmez. Geçmişin gölgeleri ve beklenmedik olaylar, ikilinin mutluluğunu tehdit etmeye başlar. Leyla ve İskender, aşklarını korumak için mücadele ederken, aynı zamanda kendi iç hesaplaşmalarıyla da yüzleşmek zorunda kalırlar. Film, sevginin iyileştirici gücünü ve insanın kaderini değiştirme cesaretini dokunaklı bir şekilde ele alıyor.