《那些年我喜欢过的男孩》讲述了女孩钱串串从校园到职场的情感成长故事。高中时代的钱串串是个埋头读书的乖乖女，直到遇见隔壁班的阳光少年林胜东。两人隔着教室窗户的惊鸿一瞥，在走廊擦肩而过时加速的心跳，还有图书馆里假装偶遇的小心思，编织成青春最朦胧的暗恋。就在钱串串鼓起勇气准备表白时，毕业季的来临让这段尚未开始的感情戛然而止，林胜东随家人搬离小镇，留给钱串串人生第一次心碎的滋味。 　　十年后成为影视策划的钱串串早已褪去青涩，在职场上杀伐决断的她以为早已放下初恋，与温柔体贴的男友南泽过着稳定生活。直到某个加班深夜，南泽突然提出分手，那句"你其实从没真正爱过我"像把利刃，再次剖开钱串串尘封的情感创伤。此时始终默默守护的大学同学刘小白终于不再隐藏爱意，他带着学生时代收集的所有关于钱串串的回忆——她丢在自习室的发绳、文学社投稿的底稿、运动会上抓拍的侧影——出现在她面前。当两人开始甜蜜同居生活时，刘小白工作室新来的美女合伙人却让钱串串陷入新的不安，这段历经时光淬炼的感情正面临最现实的考验。