《黑帮第二代》讲述了一个关于家族、身份与自我救赎的黑色幽默故事。麦蒂（巴里·佩珀饰）是纽约黑帮老大本尼（丹尼斯·霍珀饰）的儿子，从小被寄予厚望，希望他能继承家族的黑帮事业。然而，麦蒂性格软弱胆小，连加入黑帮的基本测试——杀人——都无法完成。失望的本尼只得放弃培养儿子成为黑帮接班人，将他放归社会，让他尝试过普通人的生活。 　　然而，麦蒂很快发现，由于父亲臭名昭著的背景，他在社会上寸步难行。无论是找工作还是与人交往，父亲的阴影始终笼罩着他。走投无路之下，麦蒂只能回到本尼身边，请求重新加入家族事业。为了给儿子一次机会，本尼交给他一个看似简单的任务——运送一笔黑钱。麦蒂决心证明自己，于是找来好友强尼（赛斯·格林饰）、斯卡帕（安德鲁·达沃利饰）和硬汉泰勒（范·迪塞尔饰）协助。 　　然而，这个“安全”的任务很快演变成一场荒诞的闹剧。麦蒂和朋友们在运送过程中遭遇一系列意外，包括警察突袭、黑帮火并以及内部背叛。原本简单的任务逐渐失控，麦蒂不得不在混乱中重新审视自己的身份和未来。影片通过黑色幽默的手法，展现了黑帮世界的荒诞与残酷，同时也探讨了父子关系、友情以及在命运裹挟下个人的挣扎与成长。