《恋爱大赢家》是一部融合爱情、喜剧与动作元素的电影，讲述了几个年轻人因武术学校而交织的复杂情感故事。王汉文出身台湾富商家庭，自幼习武，因对经商毫无兴趣，选择前往武校深造。在武校中，他遇到了女教头钱月珊，她为替父还债才涉足此业，两人一见如故，彼此欣赏。然而，王父得知儿子沉迷武术，便以金钱为筹码，要求月珊劝汉文回台继承家业。急需用钱的月珊决定假戏真做，对汉文展开猛烈的爱情攻势，试图完成任务。 　　与此同时，不法富商杜南靠走私起家，他有一个不思进取的儿子杜恒风。为了让儿子改邪归正，杜南巨资买下武校，试图用严格的管理让恒风走上正途。然而，杜恒风却意外爱上了警方卧底金巧莉。金巧莉刚刚经历了一段失败的感情，对爱情充满怀疑，面对恒风的追求，她始终保持着距离。这段感情的发展充满了笑料与波折，恒风的真诚能否打动巧莉的心，成为故事的一大看点。 　　随着剧情推进，月珊在接近汉文的过程中，逐渐发现自己真的爱上了他，而汉文也对月珊产生了真挚的感情。然而，当汉文得知月珊接近自己的初衷是为了金钱时，两人的关系陷入危机。与此同时，杜南的走私罪行被警方盯上，巧莉的卧底身份也面临暴露的危险。最终，在经历了一系列误会与考验后，月珊选择坦白，汉文原谅了她，两人携手面对未来。而恒风也在巧莉的影响下，决心改过自新，协助警方揭露父亲的罪行，为故事画上圆满的句号。