《小男人周记1989》讲述了32岁的梁宽（郑丹瑞 饰）在婚姻与事业双重压力下的生活困境。他与事业有成的妻子Ann（郑裕玲 饰）结婚七年，却因性格差异和长期的自卑感导致矛盾不断。最终，梁宽决定与Ann协议分居，试图重新寻找自我价值。然而，刚刚恢复单身的他很快陷入一系列情感纠葛中。 　　分居后，梁宽因误会与同事的情人Cora（邓萃雯 饰）共处一室，被Ann撞见后引发尴尬，尽管两人之间有些暧昧，但梁宽始终未跨越底线。与此同时，他的职场生活也迎来挑战，新上任的强硬上司林太（钟楚红 饰）以铁腕手段管理团队，让梁宽倍感压力。然而，凭借出色的工作表现，他与林太逐渐建立起微妙的情感联系，使他的生活更加复杂。 　　就在梁宽试图理清与林太的关系时，前女友Jeney（李美凤 饰）突然出现并寻求帮助。出于善意，梁宽收留了她，却不知这一举动将带来更多麻烦。另一方面，离开梁宽的Ann事业陷入低谷，生活也面临重重挑战。影片通过幽默而细腻的笔触，展现了现代都市男性在婚姻、事业与情感中的挣扎与成长，最终探讨了责任、自我认同与真爱的意义。