《大丈夫日记》讲述了一个充满笑料与波折的爱情喜剧故事。周定发（周润发 饰）是一位在金融机构任职的普通职员，性格优柔寡断，尤其在感情上难以抉择。他先后结识了两位性格迥异的女性：一位是活泼开朗的空姐Sally（叶倩文 饰），另一位则是独立自信的时装店老板祖儿（王祖贤 饰）。面对两位天姿国色的女子，周定发陷入了两难境地，无法割舍任何一方，最终竟异想天开地决定同时与两人结婚。 　　为了瞒天过海，周定发分别在英国和法国与Sally和祖儿举行了婚礼，婚后三人回到香港生活。在好友志雄（李子雄 饰）的帮助下，周定发开始了他的“双面人生”，努力周旋于两位妻子之间。他编造各种借口，精心安排时间，试图避免两位妻子碰面。然而，纸终究包不住火，一系列阴差阳错的巧合让Sally和祖儿逐渐察觉到了真相。 　　当两位妻子发现彼此的存在后，她们既震惊又愤怒，决定联手报复这个花心的丈夫。她们设下种种陷阱，让周定发在谎言中疲于奔命，闹出了一连串令人捧腹的笑话。最终，周定发不得不面对自己荒唐行为的后果，而两位妻子也在斗智斗勇的过程中，逐渐看清了彼此的性格，甚至产生了微妙的友谊。影片以轻松幽默的方式探讨了爱情与责任，展现了人性的复杂与荒诞。