《不脱袜的人》以20世纪60年代末香港左翼暴动为背景，讲述了一个关于挣扎与爱情的故事。乡下女孩小玉（张曼玉饰）怀揣明星梦来到香港，却只能在演艺圈底层挣扎求生。为了生存和上位，她不惜付出一切代价，甚至委身于导演换取机会。某日，她搬入一栋新公寓，偶然结识了住在天台的阿恭（钟镇涛饰）。 　　阿恭是个穷困潦倒的白牌出租车司机，白天奔波谋生，夜晚则沦为富太太的玩物。两个被生活压垮的畸零人初次相遇时充满敌意，彼此轻视。然而，在动荡的时局中，他们逐渐发现对方是唯一能理解自己的人。从互相憎恨到相濡以沫，他们开始尝试共同经营生活，努力攒钱追求微小的幸福。 　　然而，时代的洪流并未放过这对苦命鸳鸯。香港社会的动荡一次次摧毁他们脆弱的希望，让他们的努力化为泡影。影片通过小玉和阿恭的故事，展现了那个特殊年代下小人物的无奈与坚韧。张曼玉凭借对小玉一角的精彩演绎，斩获1990年香港金像奖最佳女主角，影片同时获得最佳艺术指导和最佳剧本奖，成为香港电影史上的经典之作。