《我女友与青梅竹马的惨烈修罗场》讲述了高中生季堂锐太的混乱校园生活。锐太（逢坂良太 配音）是个坚信"正确时间做正确事"的务实派，将学业置于一切之上，与青梅竹马春咲千和（赤崎千夏 配音）维持着平淡的日常。然而他隐藏着中二病的黑历史——初中时写满幻想设定的"黑历史笔记本"，这成为他被校园女神夏川真凉（田村由加莉 配音）要挟的把柄。 　　真凉以公开笔记本为威胁，强迫锐太扮演她的假男友。这场虚假关系像多米诺骨牌般引发连锁反应：内向的文学少女秋篠姬香（金元寿子 配音）自称锐太的"前女友"突然出现，而严肃的学生会干部冬海爱衣（茅野爱衣 配音）竟声称是父母指定的未婚妻。原本排斥恋爱的锐太，被迫周旋在四位性格迥异的少女之间。 　　随着剧情发展，每个女孩都带着不为人知的秘密。真凉对恋爱嗤之以鼻却主动缔结虚假关系，千和默默守护着锐太却因运动受伤陷入低谷，姬香沉迷二次元妄想，爱衣背负着家族期待。锐太在应付修罗场的过程中，不得不直面自己逃避感情的懦弱，重新思考青春的真正意义。