《监狱学园》的故事发生在以严明校风和培养淑女闻名的私立八光学园。这所原本只招收女生的学校在2011年4月改为男女混校，首次迎来了五名男生：平凡的藤野清志、热爱三国志的诸葛岳人、清志的好友若本真吾、体弱寡言的根津让二以及抖M宅男安堂丽治。他们的到来打破了学园长久以来的宁静，如同一股异色旋风席卷这片"淑女圣地"。 　　五位男生很快发现这所表面优雅的学园背后暗藏玄机。当他们按捺不住好奇心，策划偷窥女子澡堂的行动时，事情彻底败露。等待他们的不是普通处分，而是被关进校内特设的监狱，接受以副会长白木芽衣子为首的里学生会残酷"矫正"。铁窗生活充满羞辱性惩罚与精神折磨，但男生们并未屈服，反而在逆境中展现出令人啼笑皆非的生存智慧。 　　随着剧情发展，学园权力斗争与荒诞日常交织。清志等人既要应对里学生会的压迫，又要周旋于对男生态度各异的女同学之间。从澡堂偷窥事件延伸出的连锁反应，逐渐揭露出这所名校光鲜外表下扭曲的等级制度与人际关系，一场关于欲望与规则的黑色幽默剧就此展开。