《欲望都市》第二季于1999年6月6日至10月3日在HBO播出，延续了四位纽约女性对爱情、性与生活的探索。本季以凯莉与“大先生”的分手开场，她试图通过写作和约会疗伤，却发现自己仍深陷对他的感情。与此同时，她与好友们讨论“性爱是否该像友谊”等话题，展现了都市女性对亲密关系的复杂思考。   夏洛特在本季中与富商特雷展开热恋，却因他的性功能障碍陷入困扰，最终选择分手。她开始反思自己对完美爱情的执念，并尝试打破传统观念。米兰达则面临职场性别歧视，同时与酒保史蒂夫发展出一段轻松的关系，但两人因生活阶段差异产生矛盾。   萨曼莎继续她的开放式生活方式，与年轻模特交往，却因年龄差距感到不安。她大胆挑战社会对女性欲望的偏见，甚至公开讨论更年期话题。本季结尾，凯莉与“大先生”意外重逢，两人在巴黎的浪漫互动为故事留下悬念，暗示第三季的情感纠葛将继续深化。