Jake即将升入初三，内心充满不安和恐惧。Charlie和Alan为了安慰他，分享了自己初三时的噩梦经历，结果适得其反，让Jake更加焦虑。开学第一天，Jake直接逃下校车躲回家中，拒绝面对学校生活。Charlie和Alan这才意识到，他们把自己的童年阴影强加给了Jake，于是决定帮助他克服恐惧，但他们的方法却漏洞百出，反而让情况更加混乱。 　　与此同时，Charlie在Evelyn的邀请下参加了一场上流社会的聚会，惊讶地发现母亲竟是一家大公司的老板。在众多富婆环绕中，Charlie如鱼得水，而Alan听闻后嫉妒不已。Evelyn精心安排让Charlie接近一位迷人的女士，实则是利用他破坏对方的婚姻，以便自己能够低价收购他们的房产。Charlie起初乐在其中，但很快发现自己只是母亲商业阴谋中的一枚棋子，两人互相算计，关系变得复杂而微妙。 　　在这一季中，Jake的成长烦恼与Charlie和Alan的荒诞生活交织在一起，既有温情幽默的家庭互动，也有Evelyn精心策划的阴谋诡计，让剧情充满笑料和戏剧性转折。