《好汉两个半》第四季延续了上一季的戏剧性结尾，Charlie和Maya的拉斯韦加斯婚礼因房产争执而泡汤。Charlie为了保住弟弟Alan和侄子Jake的居住权，忍痛放弃了与Maya的婚姻。就在他陷入失落时，更荒诞的转折接踵而至——原本担任婚礼傧相的Alan竟带着22岁的小女友突然宣布结婚，并计划搬离Charlie的海滨别墅。这一连串变故让Charlie的生活彻底失控，他不得不重新面对独自生活的空虚，同时还要应付Alan留下的烂摊子。 　　本季中，Charlie试图重拾花花公子的潇洒生活，却发现兄弟俩的角色已然对调：曾经依赖他的Alan开始独立，而看似自由的Charlie反而因孤独暴露出内心的脆弱。与此同时，早熟的Jake在两位不靠谱长辈的熏陶下，逐渐展现出令人捧腹的"小大人"做派。三人同住一个屋檐下的生活充满火药味，从争夺浴室到价值观碰撞，闹剧不断升级。尤其当Alan新婚妻子的奇葩家人频繁登门后，Charlie的豪宅彻底沦为喜剧舞台。 　　剧集通过夸张的肢体喜剧和犀利的台词，将中年危机、代际差异等话题包裹在爆笑外壳下。Charlie的毒舌与Alan的神经质形成鲜明对比，而Jake天真又世故的吐槽往往成为点睛之笔。随着剧情发展，看似自私的Charlie屡次为家人妥协，而标榜道德的Alan却频频露出自私本色，这种角色反差制造出层次丰富的笑料。当Alan的婚姻再度亮起红灯时，兄弟二人不得不在互相嫌弃中重新审视彼此的关系，让本季在荒诞之余透露出温馨的家庭内核。