《好汉两个半》第二季延续了第一季的喜剧风格，继续围绕查理和艾伦这对性格迥异的兄弟展开故事。查理依然过着放荡不羁的生活，整日周旋于各种美女之间，而离婚后的艾伦则继续寄居在哥哥的海边别墅里，努力适应着单身父亲的生活。艾伦的儿子杰克依然是连接两个世界的重要纽带，他天真的言行常常成为剧中的笑料来源。 　　本季中，兄弟俩的生活被更多奇葩角色搅得鸡飞狗跳。他们那位控制欲极强的母亲伊芙琳时不时造访，用她特有的方式"关心"着两个儿子的生活。艾伦的前妻朱迪斯继续用各种手段折磨着前夫，而查理的跟踪狂邻居罗斯的执着追求也愈演愈烈。就连他们家的清洁女佣波塔也总能用她尖酸刻薄的话语让兄弟俩无地自容。 　　在这一季里，查理继续用他玩世不恭的态度面对生活，而艾伦则不断尝试重新开始新的恋情，却总是以各种滑稽的方式失败。两人截然不同的生活方式在同一个屋檐下产生了无数令人捧腹的冲突。从约会糗事到育儿观念的差异，从金钱纠纷到生活习惯的碰撞，这对兄弟用他们特有的方式诠释着"单身汉"生活的酸甜苦辣。