《广告狂人》第四季将时间线推进至1965年，唐·德雷珀在经历婚姻破裂后，独自在纽约的公寓中挣扎于孤独与酗酒。新成立的斯特林·库珀·德雷珀·普莱斯公司（SCDP）面临财务危机，唐在维系客户与创意灵感间疲于奔命。与此同时，佩吉·奥尔森逐渐崭露头角，却因性别偏见在职场遭遇隐形天花板，她与唐亦师亦友的关系因一次激烈的创意冲突出现裂痕。 　　罗杰·斯特林沉迷于与年轻秘书琼·霍洛威的婚外情，却因心脏病发作被迫直面中年危机；贝蒂·德雷珀改嫁政客亨利·弗朗西斯，试图在新生活中摆脱唐的阴影，却陷入更深的空虚。本季高潮是唐在“糖爆”麦片提案中打破常规，以自曝童年创伤的震撼方式打动客户，同时揭露了他长期隐藏的底层出身。这一季以公司赢得“美洲航空”大单的虚假欢庆收尾——唐在空荡的办公室里独自饮酒，暗示光鲜广告业背后的灵魂空洞。 　　剧集通过“披头士狂热”“越南战争升级”等时代符号，展现六十年代社会变革如何冲击广告业的传统价值观。第四季以冷峻笔触刻画了主角们在名利场中的自我救赎与沉沦，荣获当季艾美奖最佳剧集奖。