《卧底老绅士》第二季延续了退休保安专家查尔斯·纽温迪克的传奇经历。本季中，查尔斯受精英预科学校惠勒学院的校长杰克·贝伦格之邀，伪装成一名教授潜入校园，调查针对校方的神秘勒索事件。随着调查深入，查尔斯发现案件线索竟指向了行事乖张的亿万富翁校友布拉德·维尼克——这位正计划向母校捐赠巨款的慈善家，似乎与威胁事件有着千丝万缕的联系。 　　在充满青春活力的校园里，查尔斯遇见了自由洒脱的音乐教师莫娜。她炽烈的生活态度像一束光，照亮了查尔斯在亡妻离世后封闭已久的内心世界。正当他努力厘清案件脉络时，却发现自己对莫娜产生了超越调查任务的情感。这场危险的卧底行动由此变得复杂起来：查尔斯不仅要在众多嫌疑人中找出真凶，更要直面自己尘封的情感，在职责与心动之间做出艰难抉择。 　　与此同时，查尔斯的女儿艾米丽被父亲焕然一新的精神状态所感染，开始重新追寻自己搁置多年的人生理想。而长期合作的私家侦探朱莉也在调查过程中，意外与生命中一位重要故人重逢，开启了属于她的成长篇章。该剧由迈克尔·舒尔打造，灵感源自奥斯卡提名纪录片《名侦探赛大爷》，通过幽默温情的笔触，描绘了不同世代的人在追寻真相过程中完成的自我救赎与情感新生。