《我推成为了上司》第二季紧接前作结尾，继续描绘南爱衣与冰室旬在职场与情感中的微妙平衡。在冰室旬正式接任社长后，爱衣作为秘书不得不隐藏自己“推活”粉丝的身份，以专业态度应对每日工作。然而旬早已察觉她的异常，不仅没有揭穿，反而被爱衣努力掩饰的笨拙模样所吸引，开始以各种借口增加与她的独处机会。 　　新季度中，公司面临重大并购危机，旬作为新任社长承受着巨大压力。爱衣在协助他处理公务的过程中，逐渐发现旬褪去明星光环后作为经营者的认真与脆弱。某次加班深夜，旬偶然发现爱衣收藏的应援周边，两人之间那层薄纱终于被揭开。然而此时公司内部出现商业间谍，爱衣为保护旬的声誉卷入风波，职场恋情与权力关系再度面临考验。 　　在共同应对公司危机的过程中，旬主动向爱衣表明心迹，坦言早在舞台剧时期就注意到台下永远举着他应援灯的她。两人决定暂时维持秘密交往，但爱衣坚持要在事业上真正成为能与旬比肩的存在。最终在季度收官剧情中，爱衣通过自身能力化解公司危机，在董事会面前公开承认与社长的恋人关系，完成了从“追星族”到“职场女性”再到“平等恋人”的三重成长。